Reações de Substituição em Haletos Orgânicos

Um haleto é um composto orgânico que apresenta pelo menos um átomo de halogênio – isto é, elementos químicos da família 17 ou VII da Tabela Periódica (F, Cl, Br, I ou genericamente: X) – ligado a um grupo derivado de um hidrocarboneto.

R-X (onde X = F, Cl, Br ou I)

Alguns haletos estão representados abaixo:

O iodo é o mais reativo de todos e o flúor o menos, porque a energia de ligação entre o halogênio e o carbono aumenta do sentido do iodo para o flúor.

Outro ponto é que a reatividade também aumenta nesse sentido:

Essa reatividade se dá, dessa forma, com uma maior facilidade nos haletos de carbono terciários, em razão do caráter adquirido pelo carbono ligado ao haleto orgânico:

Assim, o grupo substituinte, como, por exemplo, o OH que irá formar o álcool, é mais fortemente atraído pelo carbono terciário, que tem caráter positivo (1+), e a substituição é mais fácil.

Os haletos podem sofrer reações que nos permitem obter praticamente todas as outras funções orgânicas (álcool, éter, alcino, cianeto ou nitrila, amina, entre outras). No entanto, isso é inviável na prática, pois os haletos são compostos muito caros.

Para se produzir um álcool, por exemplo, reage-se um haleto com uma base forte, como o hidróxido de sódio, em meio aquoso. Vejamos um exemplo abaixo, em que a partir da hidrólise alcalina do cloreto de etila (cloroetano) será formado o etanol:

Observe que houve a substituição do grupo haleto pelo OH, grupo funcional do álcool. O mesmo esquema é seguido para a formação de outros grupos, diferenciando somente o reagente:

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola