Temperatura de ebulição dos compostos orgânicos

A temperatura de ebulição em compostos orgânicos é influenciada por dois fatores: o tipo de interação intermolecular e o tamanho da molécula.

Quanto maior for o tamanho da molécula, maior será sua temperatura de ebulição.

Observe as estruturas e suas respectivas T.E.:

T.E. (°C): 64,5 
            Metanol

T.E. (°C): 78,3 

                Etanol

T.E. (°C): 97,2
                 Propanol

Repare que na medida em que a molécula aumenta o número de carbonos, o ponto de ebulição se torna mais elevado. Sendo assim, o metanol que possui apenas um átomo de carbono entra em ebulição a 64,5°C e o Propanol (3 carbonos) só atinge sua T.E. a 97,2 °C.

Mas nas moléculas de tamanho igual? Como saber qual possui T.E. mais elevada?
O tipo de interação intermolecular é que vai determinar.

Exemplo:


Metano                                            Cetona                                           Ácido carboxílico

Entre estas três estruturas orgânicas, qual possui maior T.E.?
Neste caso não podemos nos basear no tamanho da molécula como fizemos anteriormente, até porque as três estruturas não se diferem neste aspecto.

A regra que vale agora é a seguinte: Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maior será a temperatura de ebulição.

Dipolo-induzido < Dipolo-dipolo < Ligações de hidrogênio
                                Ordem crescente de intensidade →

Baseado nesta escala de intensidade, veja quais forças predominam nas moléculas de:

Metano: dipolo-induzido
Cetona: dipolo-dipolo
Ácido carboxílico: ligações de hidrogênio

Com isso podemos classificar qual destas moléculas possui maior temperatura de ebulição: o Ácido carboxílico possui maior T.E. porque a ligação de hidrogênio presente neste composto é a que possui maior intensidade.

Metano < Cetona < Ácido carboxílico
Ordem crescente de intensidade →

Esse esquema mostra que o Metano possui o menor ponto de ebulição devido ao tipo de força intermolecular predominante (dipolo-induzido).

Por Líria Alves
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola

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