O que é fórmula estrutural?

A fórmula estrutural é um modo de representação de moléculas que consiste em mostrar os átomos e suas ligações. Surgiu do conceito de ligação covalente, que foi introduzido pelo físico-químico Gilbert N. Lewis, em 1916. Na visão de Lewis, a ligação covalente seria um compartilhamento de um par de elétrons entre dois átomos, garantindo que ambos os átomos alcancem a estabilidade química. Essa ligação ocorre entre os elétrons de valência, que são os elétrons da camada mais externa dos átomos.

Lewis apresentou sua teoria através de uma notação que ficou conhecida como estrutura de Lewis, que consiste na utilização de pontos para representar os elétrons de valência e mostrar, de forma simples, como um par eletrônico seria compartilhado por dois átomos na ligação covalente. Essa teoria foi desenvolvida posteriormente por outros cientistas, porém os conceitos introduzidos por Lewis são a base do conhecimento acerca das estruturas químicas e das diferentes formas de representá-las. A fórmula estrutural pode ser representada das seguintes formas: plana, condensada, de linha ou geométrica (ou espacial).

Leia também: Quais são as fórmulas estruturais do carbono?

Tópicos deste artigo

• 1 - Resumo sobre fórmula estrutural
• 2 - O que é fórmula estrutural?
• 3 - Quais são os tipos de fórmula estrutural?
  • Fórmula estrutural plana
  • Fórmula estrutural condensada
  • Fórmula estrutural de linha
  • Fórmula estrutural espacial
• 4 - Como fazer a fórmula estrutural?
• 5 - Exemplos de fórmula estrutural
• 6 - Fórmula estrutural x fórmula molecular
• 7 - Exercícios resolvidos sobre fórmula estrutural

Resumo sobre fórmula estrutural

• A fórmula estrutural é um modo de representação de moléculas que consiste em mostrar os átomos e as ligações feitas entre eles.
• Pode ser deduzida a partir da fórmula eletrônica de Lewis: o par de elétrons compartilhados é substituído por um traço, representando um par ligante.
• A fórmula estrutural pode ser dos tipos plana, condensada, em forma de linha ou geométrica (ou espacial).
• A plana mostra todos os átomos e todas as ligações existentes entre eles.
• A condensada mostra todos os átomos da molécula, mas omite as ligações entre hidrogênios e evidencia apenas as ligações entre carbonos.
• A totalmente condensada omite todas as ligações, até mesmo as ligações entre os átomos de carbono.
• Na fórmula estrutural de linha, apenas as ligações entre carbonos são mostradas e os símbolos dos átomos de carbonos e hidrogênios são omitidos.
• Átomos diferentes de carbono e hidrogênios são obrigatoriamente mostrados na representação de linha.
• A espacial, também chamada de geométrica, mostra o arranjo espacial dos átomos no espaço, a fim de evidenciar a geometria da molécula.
• A fórmula molecular mostra a quantidade de cada tipo de átomos presente na molécula, mas não oferece informações sobre o modo de ligação entre esses átomos.
• Diferentes moléculas, com diferentes arranjos estruturais, podem apresentar a mesma fórmula molecular.

O que é fórmula estrutural?

A fórmula estrutural é uma forma de representação que tem a função de mostrar como todos os átomos de uma molécula estão conectados através de suas ligações. Essa forma de representação é comumente utilizada para analisar e entender a relação estrutural entre os átomos, os tipos de ligações existentes na molécula, assim como algumas propriedades.

A fórmula estrutural é derivada da estrutura eletrônica de Lewis, desenvolvida e apresentada por Gilbert N. Lewis, na fundamentação do conceito de ligação covalente. A estrutura eletrônica, por sua vez, é obtida a partir do diagrama de Lewis, que consiste na utilização de pontos para representar os elétrons de valência de cada átomo. Observe a imagem abaixo:

A representação dada acima é a representação clássica da estrutura eletrônica, apresentada por Lewis em seu artigo The Atom and the Molecule, em 1916. Entretanto, a estrutura eletrônica sofreu variações na sua forma de representação no decorrer dos anos e atualmente, o emparelhamento de elétrons é comumente representado de forma linear, emulando a fórmula estrutural, tal como a conhecemos hoje.

Quais são os tipos de fórmula estrutural?

A fórmula estrutural pode ser representada de diferentes formas. Além da forma plana, ela pode ter forma condensada, de linha e geométrica.

• Fórmula estrutural plana

É derivada da fórmula eletrônica de Lewis e mostra todos os átomos e todas as ligações existentes entre eles. Esse tipo de representação é extremamente útil na análise das ligações entre os átomos.

• Fórmula estrutural condensada

Esse modo de representação mostra todos os átomos da molécula, mas omite as ligações entre eles. É muito usual no estudo de cadeias carbônicas, evidenciando apenas as ligações entre carbonos.

A fórmula estrutural condensada também pode ser dada omitindo-se todas as ligações entre os átomos, mostrando apenas os átomos e suas atomicidades, como mostra a imagem abaixo:

• Fórmula estrutural de linha

Nesse modo de representação, apenas as ligações entre carbonos são mostradas e o símbolo dos átomos de carbonos e hidrogênios são omitidos. Porém, átomos diferentes de carbono e hidrogênios são obrigatoriamente mostrados na representação de linha.

A fórmula de linha também é muito utilizada no estudo de cadeias carbônicas e tem a função de tornar a representação de estruturas mais simples, e a escrita, mais ágil. Diante desse tipo de representação, é imprescindível lembrar que as extremidades e os vértices apresentam carbonos e hidrogênios omitidos e que a quantidade de hidrogênios ligado ao carbono está condicionada à quantidade de ligações feitas por cada átomo de carbono na estrutura.

• Fórmula estrutural espacial

Também chamada de fórmula estrutural geométrica, essa forma de representação mostra o arranjo espacial dos átomos, a fim de evidenciar a geometria adotada por cada átomo central no decorrer da molécula.

Note que a estrutura espacial é caracterizada pelas diferentes formas de representar as ligações:

• Notação de cunha (▲): indica que o átomo sai para frente do plano;

• Notação de tracejada (----): indica que o átomo está indo para atrás do plano;

• Notação convencional de traço (—): indica que o átomo está no plano.

É comum a representação da fórmula de linha mesclada com a forma espacial, quando se tem o objetivo de destacar o carbono que apresenta diferentes grupos substituintes. Esse modo de representação é extremamente útil no estudo dos diferentes casos de isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria. A imagem abaixo mostra a estrutura do (R)-butan-2-ol, um composto que apresenta isomeria óptica.

Como fazer a fórmula estrutural?

A fórmula estrutural é deduzida a partir da fórmula eletrônica de Lewis. O par de elétrons compartilhado é substituído por um traço, representando um par ligante. Vamos considerar o ácido carbônico, que possui fórmula molecular H₂CO₃, para ilustrar o passo a passo da dedução da fórmula estrutural.

Inicialmente, é preciso considerar os elétrons de valência de cada átomo, assim como a quantidade de ligações que cada átomo pode fazer, com base na regra do octeto e suas exceções.

Os átomos de carbono (C) e oxigênio (O) seguem a regra do octeto. Dessa forma, a quantidade de elétrons restante para completar o octeto (oito elétrons de valência) se traduz na quantidade de ligações feitas por cada átomo, sendo quatro ligações para o carbono e duas ligações para o oxigênio.

O hidrogênio (H) é uma das exceções à regra do octeto e, por apresentar um único elétron de valência, ele se estabiliza através de um dueto. Dessa forma, faz uma única ligação (quantidade de elétrons restante para alcançar o dueto). Após essa consideração, os átomos são posicionados para dar origem à estrutura de Lewis de forma que os elétrons possam ser emparelhados, seguindo as respectivas regras do octeto e do dueto. Observe:

Vale destacar que o átomo central deve ser o átomo que apresenta a menor eletronegatividade e a maior capacidade de fazer ligações. Note que, apesar de o hidrogênio ser o átomo menos eletronegativo entre os três, ele faz uma única ligação. Como há três oxigênios, estes se ligam diretamente ao carbono, onde um átomo de oxigênio emparelha dois elétrons seus com dois elétrons do carbono, enquanto os outros dois oxigênios emparelham um elétron com o carbono.

Os hidrogênios tendem a se ligar a átomos de maior eletronegatividade, que, nesse caso, é o oxigênio. Após o emparelhamento de todos os elétrons, é feita a conversão dos pares ligantes em traços, característicos da fórmula estrutural:

Note que os pares de elétrons não ligantes não são representados na fórmula estrutural, mas é importante lembrar que eles condicionam a geometria adotada por cada átomo.

Veja também: Como determinar a geometria de uma molécula?

Exemplos de fórmula estrutural

As fórmulas estruturais de alguns compostos presentes em nosso cotidiano estão descritas na tabela abaixo:

Fórmula estrutural x fórmula molecular

A fórmula molecular é a forma mais simples de representação de uma molécula, nela são mostrados apenas os átomos e sua atomicidade (quantas vezes o mesmo átomo se repete na molécula). Já a fórmula estrutural, por sua vez, mostra as ligações estabelecidas entre os átomos, oferecendo mais detalhes acerca da composição da molécula.

Vale destacar que diferentes moléculas podem apresentar a mesma fórmula molecular, como no caso do butano e do 2-metil-propano, ilustrados a seguir:

Isso mostra que a fórmula molecular, apesar de ser simples e prática, é uma forma de representação limitada para compostos moleculares. Devido a isso, a sua representação é, geralmente, feita como uma informação adicional de nomenclaturas ou representações estruturais.

Saiba mais: Como saber qual é a camada de valência de um átomo?

Exercícios resolvidos sobre fórmula estrutural

Questão 1. (PUC-RJ) A sibutramina é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa) e tem por finalidade agir como moderador de apetite. Sua fórmula estrutural de linha é dada abaixo.

Marque a afirmativa correta a respeito da sibutramina.

A) É um composto orgânico natural.

B) Sua fórmula molecular é C₁₇NCl.

C) Sua molécula apresenta mesmo número de hidrogênio primários e secundários.

D) Não há carbono quaternário em sua estrutura.

E) Apresenta três ligações pi (π) e possui fórmula molecular C₁₇H₂₆NCl.

Resposta: E.

Comentário: Ao analisar a estrutura dada, podemos visualizar os átomos e as ligações omitidas na fórmula de linha, como mostra a imagem abaixo:

Portanto, é possível concluir que apenas a alternativa E é verdadeira, pois: a estrutura apresenta três ligações pi (π) e possui fórmula molecular C₁₇H₂₆NCl; o enunciado diz que se trata de um fármaco e isso indica que a sibutramina é um composto sintético e não orgânico natural; sua estrutura apresenta doze hidrogênios primários, treze hidrogênios secundários e 1 hidrogênio quaternário.

Questão 2. (UNIUBE) A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana, como envelhecimento precoce e até câncer de pele. Buscando diminuir os efeitos nocivos dos raios ultravioletas (UV), faz-se necessário o uso de agentes protetores solares, substâncias que estão presentes na formulação de protetores solares, como a 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula estrutural está representada a seguir:

Analisando a estrutura química do composto ativo acima, é correto afirmar que:

A) sua fórmula molecular é C₁₃H₁₂O₃ e apresenta as funções orgânicas aldeído, álcool e éster.

B) sua fórmula molecular é C₁₂H₁₀O₃ e apresenta as funções orgânicas fenol e éter.

C) sua fórmula molecular é C₁₂H₁₂O₃ e apresenta as funções orgânicas álcool e éster.

D) sua fórmula molecular é C₁₄H₁₂O₃ ₃e apresenta as funções orgânicas cetona, álcool e éster.

E) sua fórmula molecular é C₁₄H₁₂O₃ e apresenta as funções orgânicas cetona, fenol e éter.

Resposta: E.

Comentário: Analisando a estrutura, é possível identificar que ela apresenta as funções cetona, fenol e éter, além de apresentar fórmula molecular C₁₄H₁₂O₃, como mostra a imagem abaixo:

Fontes

ATKINS, Peter; JONES, Loretta. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 3ª ed. Porto Alegre. Bookman: 2006.

CHANG, Raymond. Química Geral: Conceitos Essenciais. 4ªed.; São Paulo; McGraw-Hill;2007.

LEWIS, G. N. The Atom and the Molecule. J. Am. Chem. Soc., 38, 4, 762–785, v. 38, 1916.

IUPAC. Structural formula, Gold Book. Disponível em: https://goldbook.iupac.org/terms/view/S06061